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Table des matières
Setup CA SSH pour Make IT Simple
Guide complet pour mettre en place une autorité de certification SSH dans un contexte MSP, avec support multi-Yubikey et intégration dans l'infrastructure MIS.
Architecture allégée : la clé privée de la CA est stockée sur une Yubikey 5 NFC dédiée (slot PIV), pas sur disque. Un backup d'urgence (fichier classique chiffré) est conservé dans Bitwarden pour les cas de perte matérielle.
Compatibilité Windows
Réponse courte : oui, mais avec une distinction importante entre les rôles.
| Rôle | Système | Notes |
|---|---|---|
| Poste de signature (utilisation Yubikey CA) | Windows / Linux / macOS | OpenSSH + OpenSC ou ykcs11 |
| Poste technicien (utilisation Yubikey perso) | Windows / Linux / macOS | OpenSSH inclus dans Windows 10/11 (1809+) |
| Serveurs clients (qui acceptent les certifs) | Linux principalement | Windows Server avec OpenSSH for Windows fonctionne aussi |
Côté Windows pour les techniciens :
- OpenSSH client/server est intégré nativement à Windows 10 (build 1809+) et Windows 11
- Vérification : Get-WindowsCapability -Online | ? Name -like 'OpenSSH*'
- Installation si absent :
Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Client~~~~0.0.1.0 - Pour les versions récentes d'OpenSSH (recommandé pour FIDO2) :
winget install Microsoft.OpenSSH.Beta - Le support FIDO2/Yubikey (
ed25519-sk) fonctionne nativement - L'utilisation des certificats SSH est transparente : il suffit de placer le
-cert.pubà côté de la clé privée
Pour signer avec la Yubikey CA depuis Windows : Yubico fournit ykcs11.dll (inclus dans yubico-piv-tool) qui peut être utilisé comme provider PKCS#11 pour ssh-keygen -D. Marche aussi.
Notes Debian 13 (Trixie)
Cette documentation cible Debian 13 (codename Trixie), sortie le 9 août 2025. Quelques points importants pour notre cas d'usage SSH CA :
Versions embarquées
| Composant | Bookworm (Debian 12) | Trixie (Debian 13) |
|---|---|---|
| OpenSSH | 9.2p1 | 10.0p1 |
| systemd | 252 | 257 |
| Kernel | 6.1 LTS | 6.12 LTS |
| Python | 3.11 | 3.13 |
Changements pertinents pour la CA SSH
OpenSSH 10.0 : meilleurs algos par défaut, mais surtout :
- Les clés DSA ne sont plus supportées du tout, même avec les options de compat (
HostKeyAlgorithms,PubkeyAcceptedAlgorithms). Aucun impact pour nous (on n'utilise que Ed25519/ECCP384), mais à savoir si tu te connectes à de très vieux équipements. - Le support FIDO2 (libfido2) est plus mature qu'en Bookworm.
- Les algorithmes post-quantum (mlkem768x25519-sha256) sont disponibles par défaut pour le key exchange.
Support à long terme
- Full support jusqu'à août 2028
- LTS jusqu'à juin 2030
C'est donc une base saine pour démarrer une infra MSP qui doit vivre 4-5 ans sans upgrade majeur.
Vue d'ensemble de l'architecture
┌──────────────────────────┐
│ Poste de signature │
│ (laptop MIS Vincent) │
│ │
│ ┌────────────────────┐ │ ┌─────────────────────────┐
│ │ Yubikey CA dédiée │──┼────►│ ssh-keygen -s │
│ │ (slot PIV 9c) │ │ │ via PKCS#11 │
│ │ ECCP384 │ │ │ → certificat signé │
│ │ touch CACHED │ │ └─────────────────────────┘
│ └────────────────────┘ │
│ │
│ ┌────────────────────┐ │
│ │ Fichier emergency │ │ (utilisé uniquement si
│ │ chiffré age │ │ Yubikey CA perdue)
│ │ dans Bitwarden │ │
│ └────────────────────┘ │
└──────────────────────────┘
│
│ déploiement via Ansible
▼
┌──────────────────────────────────┐
│ Serveurs clients │
│ /etc/ssh/mis-users-ca.pub │ ← contient 2 lignes :
│ (200+ VMs) │ 1. Yubikey CA pub
│ │ 2. Emergency CA pub
│ /etc/ssh/mis-revoked-keys │ ← KRL pour révocations
└──────────────────────────────────┘
Le principe :
- La CA quotidienne vit sur Yubikey PIV → clé privée non-extractible, touch + PIN obligatoires
- La CA emergency est un fichier classique chiffré avec
age, stocké dans Bitwarden - Les deux clés publiques sont déployées sur les serveurs comme CAs valides
- En cas de perte de la Yubikey CA, on déchiffre l'emergency, on s'en sert pour signer en attendant la nouvelle Yubikey, puis on révoque (rolling rotation)
Phase 1 : Préparation du poste de signature
Étape 1.1 : Matériel requis
- 1x Yubikey 5 NFC dédiée à la CA (~50 €). À séparer de tes Yubikeys SSH d'authentification quotidienne. Cette Yubikey reste rangée la plupart du temps, branchée uniquement pour signer.
- Ton laptop MIS comme poste de signature (Linux, macOS ou Windows)
Étape 1.2 : Installation des outils
Sur Debian / Ubuntu / WSL2 :
sudo apt update sudo apt install -y \ openssh-client \ yubikey-manager \ opensc \ age
Sur macOS (Homebrew) :
brew install yubikey-manager opensc age openssh
Sur Windows :
# Yubikey Manager : https://www.yubico.com/support/download/yubikey-manager/ # Installer aussi yubico-piv-tool qui contient ykcs11.dll # OpenSSH inclus avec Windows 10/11 (sinon : Add-WindowsCapability) # age : winget install FiloSottile.age
Étape 1.3 : Localisation du provider PKCS#11
Cette information est cruciale pour les commandes de signature. Note le chemin selon ton OS :
| OS | Chemin PKCS#11 (OpenSC) |
|---|---|
| Debian/Ubuntu (amd64) | /usr/lib/x86_64-linux-gnu/opensc-pkcs11.so |
| Debian/Ubuntu (arm64) | /usr/lib/aarch64-linux-gnu/opensc-pkcs11.so |
| macOS (Intel) | /usr/local/lib/opensc-pkcs11.so |
| macOS (Apple Silicon) | /opt/homebrew/lib/opensc-pkcs11.so |
| Windows | C:\Program Files\OpenSC Project\OpenSC\pkcs11\opensc-pkcs11.dll |
Vérification rapide qu'il existe :
# Linux/macOS ls -la $PKCS11_PATH
Pour la suite du document, on utilisera la variable $PKCS11 à adapter à ton chemin :
export PKCS11=/usr/lib/x86_64-linux-gnu/opensc-pkcs11.so
Étape 1.4 : Initialisation des PINs de la Yubikey CA
⚠️ Yubikey CA branchée. Vérifie que c'est la bonne (pas une Yubikey SSH du quotidien) :
ykman info
# Doit afficher le serial number de la Yubikey CA
PIN PIV (8 caractères minimum, sera demandé à chaque session de signature) :
ykman piv access change-pin # Default PIN: 123456 # New PIN: [choisir 8+ chars]
PUK (utilisé pour débloquer si trop d'échecs PIN, à conserver précieusement) :
ykman piv access change-puk # Default PUK: 12345678 # New PUK: [générer 8 chars aléatoires]
Management Key (utilisée pour les opérations admin PIV, on la protège avec le PIN) :
ykman piv access change-management-key --algorithm AES256 --generate --protect # --protect = stocke la management key chiffrée par le PIN
📋 Notes à conserver dans Bitwarden, entrée “MIS Yubikey CA” :
- Serial number de la Yubikey
- PIN PIV
- PUK
- (la management key est protégée par le PIN, pas besoin de la stocker à part)
Phase 2 : Génération des CAs
Étape 2.1 : CA principale sur Yubikey (users)
# Yubikey CA branchée mkdir -p ~/mis-ssh-ca && cd ~/mis-ssh-ca chmod 700 . # Génération de la paire ECCP384 dans le slot 9c (Digital Signature) ykman piv keys generate \ --algorithm ECCP384 \ --pin-policy ONCE \ --touch-policy CACHED \ 9c \ mis-users-ca-yubi-cert.pub # → demande le PIN # → demande le touch
Décortiquons les options :
| Option | Valeur | Sens |
|---|---|---|
–algorithm | ECCP384 | Courbe elliptique NIST P-384 (compromis sécurité/perf) |
–pin-policy | ONCE | PIN demandé 1x par session (après débranchement = re-demandé) |
–touch-policy | CACHED | Touch valide 15s après un précédent touch |
9c | slot | Slot “Digital Signature” - sémantique appropriée |
Alternative plus stricte : –touch-policy ALWAYS exige un touch à chaque signature. Plus sûr mais pénible pour signer plusieurs certifs d'affilée (enrôlement de plusieurs Yubikeys d'un nouveau tech). CACHED est un bon compromis.
Étape 2.2 : Certificat self-signed PIV
PIV exige qu'un certificat X.509 soit présent dans le slot, même s'il ne sert à rien dans notre usage SSH :
ykman piv certificates generate \ --subject "CN=MIS Users CA,O=Make IT Simple,C=BE" \ --valid-days 3650 \ 9c \ mis-users-ca-yubi-cert.pub # → demande le PIN
Étape 2.3 : Export de la clé publique au format SSH
C'est cette clé publique qui sera déployée sur tous les serveurs comme CA principale acceptée :
ssh-keygen -D $PKCS11 -e > mis-users-ca-yubi.pub # Inspection cat mis-users-ca-yubi.pub # Doit afficher : ecdsa-sha2-nistp384 AAAA... # Renommer avec un commentaire explicite (facultatif) sed -i 's|$| MIS Users CA - Yubikey|' mis-users-ca-yubi.pub
Étape 2.4 : Génération de la CA emergency (fichier classique)
⚠️ Idéalement, faire cette étape sur une machine offline ou un live USB Tails. Au minimum, déconnecte le wifi pendant l'opération.
cd ~/mis-ssh-ca # Génération d'une paire Ed25519 classique sans passphrase # (le chiffrement vient d'age juste après) ssh-keygen -t ed25519 -a 200 \ -f mis-users-ca-emergency \ -C "MIS Users CA - EMERGENCY USE ONLY" \ -N '' # Chiffrement avec age age --passphrase \ -o mis-users-ca-emergency.age \ mis-users-ca-emergency # → demande une passphrase TRÈS robuste (>20 chars, mémorisable type Diceware) # Effacement sécurisé du fichier en clair shred -u mis-users-ca-emergency # La clé publique, elle, reste en clair (pas un secret) ls -la # mis-users-ca-emergency.age ← clé privée chiffrée # mis-users-ca-emergency.pub ← clé publique # mis-users-ca-yubi.pub ← clé publique de la CA Yubikey # mis-users-ca-yubi-cert.pub ← cert X.509 PIV (inutile pour SSH)
Étape 2.5 : CA pour les hôtes (optionnelle pour démarrer)
Même approche pour la CA d'hôtes, si tu décides de la mettre en place :
- Soit sur la même Yubikey dans le slot 9a (Authentication) ou 9d (Key Management)
- Soit avec un fichier classique chiffré, plus simple pour démarrer
Comme tu as décidé de ne pas faire les certifs machines tout de suite, on saute cette étape pour le moment. À reprendre quand tu te lanceras dans les certifs d'hôtes.
Étape 2.6 : Sauvegarde dans Bitwarden
Créer une entrée Bitwarden “MIS SSH CA - Master Backup” avec :
Notes (champ texte) :
=== Yubikey CA (slot 9c PIV) === Serial: [serial Yubikey] PIN PIV: [PIN choisi] PUK: [PUK choisi] Algorithme: ECCP384 Touch policy: CACHED Pin policy: ONCE === Emergency CA (fichier age) === Passphrase age: [passphrase mémorisée séparément] Fingerprint: [ssh-keygen -l -f mis-users-ca-emergency.pub] === Notes === - Fichier age en attachment - Passphrase NE DOIT PAS être stockée dans cette entrée - Stocker passphrase sur papier dans coffre physique
Attachments :
mis-users-ca-emergency.age(la clé privée emergency chiffrée)mis-users-ca-emergency.pub(clé publique emergency)mis-users-ca-yubi.pub(clé publique Yubikey)
Stratégie de la passphrase :
- NE PAS la stocker dans Bitwarden (sinon compromission Bitwarden = compromission CA)
- L'écrire sur papier, dans le coffre physique du bureau MIS
- Idéalement : passphrase Diceware 6-8 mots, mémorisable
- Optionnel : la séparer en 2 morceaux (Shamir Secret Sharing) entre 2 coffres distincts
Backup additionnel hors-Bitwarden :
- Clé USB chiffrée (LUKS) dans coffre physique avec une copie de tout le dossier
~/mis-ssh-ca/ - À refaire à chaque rotation/renouvellement de CA
Phase 3 : Bootstrap d'un serveur client
Étape 3.1 : Préparation du fichier de CAs publiques
Sur ton poste de signature, prépare un fichier qui contient les deux clés publiques (Yubikey + emergency) que tu vas déployer sur tous les serveurs :
cd ~/mis-ssh-ca cat mis-users-ca-yubi.pub mis-users-ca-emergency.pub > mis-users-ca-deploy.pub cat mis-users-ca-deploy.pub # Doit contenir 2 lignes : # ecdsa-sha2-nistp384 AAAA... MIS Users CA - Yubikey # ssh-ed25519 AAAA... MIS Users CA - EMERGENCY USE ONLY
C'est ce fichier mis-users-ca-deploy.pub qui sera distribué sur tout le parc. OpenSSH accepte plusieurs CAs dans un même TrustedUserCAKeys, une par ligne.
Étape 3.2 : Déploiement sur un serveur client
Sur un serveur client (Debian 13 provisionné via cloud-init) :
# Copie du fichier de CAs scp ~/mis-ssh-ca/mis-users-ca-deploy.pub mis-admin@srv01.acme.lan:/tmp/ # Côté serveur, déploiement ssh mis-admin@srv01.acme.lan sudo install -o root -g root -m 0644 /tmp/mis-users-ca-deploy.pub /etc/ssh/mis-users-ca.pub # Création d'un KRL vide initial sudo ssh-keygen -k -f /etc/ssh/mis-revoked-keys sudo chmod 644 /etc/ssh/mis-revoked-keys # Configuration sshd sudo tee -a /etc/ssh/sshd_config <<'EOF' # ===== MIS SSH CA ===== TrustedUserCAKeys /etc/ssh/mis-users-ca.pub RevokedKeys /etc/ssh/mis-revoked-keys PasswordAuthentication no KbdInteractiveAuthentication no PubkeyAuthentication yes # ====================== EOF # Test et reload sudo sshd -t && sudo systemctl reload ssh
À industrialiser via Ansible (voir Phase 7).
Phase 4 : Enrôlement d'une Yubikey technicien
Étape 4.1 : Génération sur le poste du technicien
Sur Windows (PowerShell, Yubikey du tech branchée) :
# Définition d'un PIN FIDO2 si pas déjà fait (via Yubikey Manager GUI) ssh-keygen -t ed25519-sk -O resident -O application=ssh:mis -O verify-required ` -f $env:USERPROFILE\.ssh\id_ed25519_sk_yubi1 ` -C "vincent@yubi-primary"
Sur Linux/macOS :
ssh-keygen -t ed25519-sk -O resident -O application=ssh:mis -O verify-required \ -f ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi1 \ -C "vincent@yubi-primary"
Résultat : id_ed25519_sk_yubi1 (stub) et id_ed25519_sk_yubi1.pub (clé publique).
Étape 4.2 : Signature par la CA Yubikey
Le tech envoie sa .pub au poste de signature. Yubikey CA branchée :
cd ~/mis-ssh-ca export PKCS11=/usr/lib/x86_64-linux-gnu/opensc-pkcs11.so # Variables PUBKEY=/tmp/vincent-yubi-primary.pub CERT_ID="vincent-yubi-primary-$(date +%Y)" PRINCIPALS="mis-admin,vincent" VALIDITY="+52w" SERIAL=1001 ssh-keygen -s mis-users-ca-yubi.pub \ -D $PKCS11 \ -I "$CERT_ID" \ -n "$PRINCIPALS" \ -V "$VALIDITY" \ -z $SERIAL \ -O clear \ -O no-port-forwarding \ -O no-agent-forwarding \ -O permit-pty \ "$PUBKEY" # → demande le PIN PIV (1x par session grâce à --pin-policy ONCE) # → demande le touch sur la Yubikey CA # → fichier vincent-yubi-primary-cert.pub généré à côté de la .pub
Note importante : avec -D $PKCS11, l'argument -s n'est pas la clé privée (qui est sur la Yubikey) mais la clé publique de la CA. C'est elle qui permet à ssh-keygen d'identifier laquelle utiliser sur le token.
Renvoyer le -cert.pub au technicien.
Étape 4.3 : Mise en place côté technicien
Le tech place le -cert.pub à côté de sa clé :
~/.ssh/ ├── id_ed25519_sk_yubi1 ├── id_ed25519_sk_yubi1.pub └── id_ed25519_sk_yubi1-cert.pub ← nouveau
Vérification du contenu du certificat :
ssh-keygen -L -f ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi1-cert.pub
Doit afficher : Signing CA (ECDSA SHA256:… = ta Yubikey CA), Principals, Valid from/to.
Étape 4.4 : Test de connexion
ssh -i ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi1 mis-admin@srv01.acme.lan # → PIN FIDO2 demandé (côté Yubikey du tech) # → touch Yubikey du tech # → connecté
Étape 4.5 : Enrôlement de la Yubikey de backup
Répéter Étape 4.1 à 4.4 avec la deuxième Yubikey du tech. Utiliser :
- Serial différent (
-z 1002) - Identifiant unique (
vincent-yubi-backup-2026)
Étape 4.6 : Configuration `~/.ssh/config` côté tech
Host *.acme.lan acme-* *.mis.lan
User mis-admin
IdentityFile ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi1
IdentityFile ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi2
IdentitiesOnly yes
CertificateFile ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi1-cert.pub
CertificateFile ~/.ssh/id_ed25519_sk_yubi2-cert.pub
Phase 5 : Révocation d'une clé
Étape 5.1 : Mise à jour de la KRL
Yubikey CA branchée sur le poste de signature :
cd ~/mis-ssh-ca # Spec de révocation cat > /tmp/krl-spec.txt <<'EOF' # Révocation par serial serial: 1002 # Alternative : par identifiant # id: vincent-yubi-backup-2026 # Alternative : par hash de clé publique # sha256: SHA256:xxxxx EOF # Génération/mise à jour de la KRL via Yubikey ssh-keygen -k -f mis-revoked-keys \ -s mis-users-ca-yubi.pub \ -D $PKCS11 \ -u /tmp/krl-spec.txt # -u = update (ajoute au KRL existant) # → demande PIN + touch
Étape 5.2 : Déploiement de la KRL via Ansible
ansible-playbook -i inventory.yml mis-update-krl.yml
En quelques minutes, la Yubikey backup n'est plus utilisable sur aucun serveur MIS. Aucune modification de sshd_config ni d'authorized_keys n'est requise.
Phase 6 : Renouvellement des certificats
Option A : Manuel
Refaire l'étape 4.2 (signature) avec un nouvel identifiant vincent-yubi-primary-2027 et envoyer le nouveau -cert.pub au tech. Le tech remplace son ancien -cert.pub.
Option B : Automatisé via Odoo
Cron Odoo qui scanne les certificats expirant dans 30 jours et :
- Notifie le tech par mail
- Propose un wizard de renouvellement
- Si le tech accepte, déclenche une demande de signature (qui attend que tu branches la Yubikey CA + valides physiquement)
- Envoie le nouveau
-cert.pubau tech
Phase 7 : Industrialisation Ansible
Playbook de déploiement initial CA + KRL
playbooks/mis-ssh-ca-deploy.yml :
--- - name: Deploy MIS SSH CA on all client servers hosts: all_clients become: true vars: ca_pub_path: files/mis-users-ca-deploy.pub # contient les 2 CAs (Yubikey + emergency) krl_path: files/mis-revoked-keys tasks: - name: Deploy MIS users CA public keys copy: src: "{{ ca_pub_path }}" dest: /etc/ssh/mis-users-ca.pub owner: root group: root mode: '0644' notify: reload sshd - name: Deploy current KRL copy: src: "{{ krl_path }}" dest: /etc/ssh/mis-revoked-keys owner: root group: root mode: '0644' notify: reload sshd - name: Configure sshd for MIS CA blockinfile: path: /etc/ssh/sshd_config marker: "# {mark} MIS CA managed by Ansible" block: | TrustedUserCAKeys /etc/ssh/mis-users-ca.pub RevokedKeys /etc/ssh/mis-revoked-keys PasswordAuthentication no KbdInteractiveAuthentication no validate: 'sshd -t -f %s' notify: reload sshd - name: Ensure mis-admin user exists user: name: mis-admin groups: sudo append: yes shell: /bin/bash state: present - name: Sudo NOPASSWD for mis-admin copy: content: "mis-admin ALL=(ALL) NOPASSWD:ALL\n" dest: /etc/sudoers.d/mis-admin mode: '0440' validate: 'visudo -cf %s' handlers: - name: reload sshd systemd: name: ssh state: reloaded
Playbook de mise à jour KRL uniquement
playbooks/mis-update-krl.yml :
--- - name: Update MIS SSH KRL on all client servers hosts: all_clients become: true tasks: - name: Deploy updated KRL copy: src: files/mis-revoked-keys dest: /etc/ssh/mis-revoked-keys mode: '0644' notify: reload sshd handlers: - name: reload sshd systemd: name: ssh state: reloaded
Phase 8 : Compte parachute (break-glass)
⚠️ Ne JAMAIS sauter cette étape.
C'est un parachute indépendant de la CA SSH (ni Yubikey, ni emergency CA). Le compte break-glass utilise une clé SSH classique, pour le cas où toute la PKI CA serait inaccessible (perte Yubikey + Bitwarden corrompu + papier coffre perdu, scénario apocalypse).
# Sur un poste sûr, génération d'une clé classique pour le parachute ssh-keygen -t ed25519 -a 200 -f mis-breakglass -C "MIS BREAK-GLASS - DO NOT USE" # Choisir une passphrase ultra-robuste # Stocker mis-breakglass (privé) : # - Chiffré dans Bitwarden (attachment) - entrée distincte de la CA # - Sur clé USB chiffrée dans coffre physique # - Supprimer du disque local après stockage sécurisé # Garder mis-breakglass.pub pour déploiement
Intégrer la clé publique dans le template cloud-init / virt-customize de tous les serveurs :
virt-customize -a debian-13-genericcloud-amd64.qcow2 \ --run-command 'useradd -m -s /bin/bash mis-breakglass' \ --ssh-inject mis-breakglass:file:/path/to/mis-breakglass.pub \ --run-command 'echo "mis-breakglass ALL=(ALL) NOPASSWD:ALL" > /etc/sudoers.d/mis-breakglass' \ ...
Phase 9 : Procédure de récupération d'urgence
Cas 1 : Yubikey CA perdue / cassée, emergency disponible
Workflow :
- Acheter une nouvelle Yubikey 5 NFC dédiée à la CA
- Déchiffrer temporairement l'emergency :
```bash
cd ~/mis-ssh-ca age --decrypt mis-users-ca-emergency.age > /tmp/emergency-key chmod 600 /tmp/emergency-key ``` - **Utiliser l'emergency CA pour signer une nouvelle CA Yubikey** (chaîne de confiance temporaire) : ```bash # Préparer la nouvelle Yubikey (Étapes 1.4 + 2.1 à 2.3) # Tu obtiens mis-users-ca-yubi-NEW.pub ``` - Mettre à jour ''mis-users-ca-deploy.pub'' pour inclure la **nouvelle** Yubikey CA + l'emergency (toujours) : ```bash cat mis-users-ca-yubi-NEW.pub mis-users-ca-emergency.pub > mis-users-ca-deploy.pub ``` - Déployer via Ansible sur tout le parc - Révoquer l'ancienne Yubikey CA via KRL (signature avec la NEW Yubikey) : ```bash cat > /tmp/krl-revoke-old-ca.txt <<'EOF' # Révocation de l'ancienne CA Yubikey perdue sha256: SHA256:<fingerprint de mis-users-ca-yubi-OLD.pub> EOF ssh-keygen -k -f mis-revoked-keys \ -s mis-users-ca-yubi-NEW.pub \ -D $PKCS11 \ -u /tmp/krl-revoke-old-ca.txt ``` - **Effacement sécurisé** du fichier emergency en clair : ```bash shred -u /tmp/emergency-key ``` - Mise à jour de l'entrée Bitwarden avec le nouveau serial Yubikey
Important : tous les certificats utilisateurs signés par l'ancienne Yubikey CA sont toujours valides (puisque l'ancienne CA est encore dans le déploiement jusqu'à révocation, et que la révocation cible le pub de la CA, pas les certifs signés). Pour invalider tous les certifs émis par l'ancienne CA, supprimer son .pub du déploiement et redéployer.
Cas 2 : Tout est perdu sauf break-glass
Scénario apocalypse : Yubikey CA perdue + Bitwarden inaccessible + papier coffre détruit.
- Connexion sur chaque serveur via SSH avec
mis-breakglass:
```bash
ssh -i ~/.bitwarden-recovered/mis-breakglass mis-breakglass@srv01.acme.lan ``` - Régénération complète d'une nouvelle CA (depuis zéro, Phase 2) - Déploiement manuel du nouveau ''mis-users-ca.pub'' sur chaque serveur via ''mis-breakglass'' - Re-signature de toutes les Yubikeys techniciens - Rotation du break-glass aussi (puisqu'il a servi)
À tester : faire un drill annuel de récupération sur un environnement de staging pour valider que la procédure marche avant d'en avoir vraiment besoin.
Annexes
A. Commandes utiles de diagnostic
# Inspecter un certificat utilisateur ssh-keygen -L -f id_ed25519_sk_yubi1-cert.pub # Voir l'état PIV de la Yubikey CA ykman piv info # Voir le slot 9c (où vit la CA) ykman piv keys metadata 9c # Voir la KRL active sur un serveur ssh-keygen -Q -f /etc/ssh/mis-revoked-keys -t krl # Tester un certif spécifique contre la KRL ssh-keygen -Q -f /etc/ssh/mis-revoked-keys -t krl id_ed25519_sk_yubi1-cert.pub # Output: "id_ed25519_sk_yubi1-cert.pub: ok" ou "REVOKED" # Côté serveur, voir les connexions par certificat journalctl -u ssh | grep "Accepted publickey.*ID" # Lister les clés publiques visibles via PKCS#11 (avec Yubikey CA branchée) ssh-keygen -D $PKCS11 -e # Tester une signature sans toucher à un fichier echo "test" | ssh-keygen -Y sign -n test -f mis-users-ca-yubi.pub -D $PKCS11
B. Format complet d'une signature ssh-keygen avec Yubikey
ssh-keygen -s CA_PUBLIC_KEY \ -D PKCS11_PROVIDER \ -I CERT_IDENTIFIER \ -n PRINCIPAL1,PRINCIPAL2 \ -V "+VALIDITY" \ -z SERIAL \ -O OPTION1 \ -O OPTION2 \ USER_PUBLIC_KEY.pub
| Option | Description |
|---|---|
-s | Chemin vers la clé publique de la CA (quand -D est utilisé) |
-D | Path vers le module PKCS#11 (opensc-pkcs11.so) |
-I | Identifiant lisible du certificat (visible dans logs sshd) |
-n | Principals (noms d'utilisateurs autorisés), séparés par virgule |
-V | Validité (+52w, +30d, +8h, 20260601:20270601) |
-z | Serial unique (entier) |
-h | Génère un certificat d'hôte (sinon utilisateur par défaut) |
-O clear | Reset les permissions par défaut |
-O no-port-forwarding | Désactive le port forwarding |
-O no-agent-forwarding | Désactive l'agent forwarding |
-O permit-pty | Autorise l'allocation PTY (interactif) |
-O force-command=“…” | Force l'exécution d'une commande spécifique |
-O source-address=“10.0.0.0/8” | Restreint l'origine IP |
C. Liens utiles
- OpenSSH manual
ssh-keygen(1):man ssh-keygen(sections CERTIFICATES et KEY REVOCATION LISTS) - Documentation officielle Yubico FIDO2 SSH : https://developers.yubico.com/SSH/
- Documentation Yubico PIV : https://developers.yubico.com/PIV/Guides/SSH//with//PIV//and//PKCS11.html
- Documentation
age: https://age-encryption.org/ - Format des certificats SSH (technique) :
PROTOCOL.certkeysdans le code OpenSSH
Checklist de mise en place
Phase 0 - Matériel et logiciels
- [ ] Yubikey 5 NFC dédiée à la CA commandée
- [ ] Yubikeys 5 NFC techniciens commandées (2 par tech minimum)
- [ ] Bitwarden ready avec entrée “MIS SSH CA - Master Backup”
- [ ] Coffre physique identifié pour passphrase + clé USB de backup
- [ ] OpenSSH + yubikey-manager + opensc + age installés sur le poste de signature
Phase 1-2 - CA
- [ ] PINs PIV de la Yubikey CA configurés (PIN + PUK + management key)
- [ ] CA principale générée sur Yubikey (slot 9c, ECCP384)
- [ ] Clé publique Yubikey CA exportée (
mis-users-ca-yubi.pub) - [ ] Emergency CA générée offline + chiffrée avec age
- [ ] Backup Bitwarden : attachments + notes + passphrase sur papier en coffre
- [ ] Backup additionnel sur clé USB LUKS dans coffre
Phase 3 - Bootstrap parc
- [ ] Compte break-glass
mis-breakglasscréé et clé déployée partout (indépendant CA) - [ ] Playbook Ansible
mis-ssh-ca-deploy.ymltesté sur 1-2 serveurs - [ ] Fichier
mis-users-ca-deploy.pubcontient les 2 CAs (Yubikey + emergency) - [ ] Déploiement progressif sur le parc complet
Phase 4 - Techniciens
- [ ] Premières Yubikeys enrôlées (toi en priorité)
- [ ] Tests de connexion validés
- [ ] Configuration
~/.ssh/configdocumentée pour les techs
Phase 5+ - Industrialisation
- [ ] Module Odoo
makeitsimple_ssh_ca(modèles + wizards) - [ ] Intégration Semaphore pour déploiement KRL
- [ ] Cron de notification d'expiration des certifs
- [ ] Drill de récupération annuel (cas 1 emergency) testé en staging
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